Awalnya, Milan berencana mengumumkan kabar gembira ini pada Jumat (26/5/2023), namun tampaknya mereka akan menundanya selama beberapa hari. Rossoneri ingin pengumuman ini menjadi penanda dimulainya era baru bagi klub.
Sehingga lebih baik jika mereka bersabar sejenak sampai berhasil mengunci posisi empat besar. Akan menjadi sebuah promosi yang bagus untuk Milan jika mengumumkan Leao bertahan saat tiket Liga Champions sudah dalam genggaman.
Saat ini, Milan menempati urutan empat klasemen sementara Serie A dengan 64 poin dari 36 laga. Mereka unggul tiga angka dari Atalanta yang berada di urutan lima, dan hanya butuh empat poin dari dua laga sisa untuk memastikan finis empat besar.
Namun secara matematis mereka bisa mengunci tiket Liga Champions lebih cepat. Syaratnya mereka tidak boleh kalah dari Juventus di pekan ke-37, namun Atalanta takluk dari Inter Milan.
Meski gagal menyumbang trofi untuk Milan musim ini, Leao masih tampil cukup memukau dengan mencetak 14 gol dan 15 asis dalam 46 penampilan di seluruh kompetisi.
