Pertandingan knock out 32 besar Kolimasang Open mempertemukan team Oesayang FC VS Adonara FC terjadi sabtu 27 Mei 2023. Adonara FC yang dihuni pemain syarat pengalaman seperti Umarto Uran, Patto, Agustin mampu diladenin dengan baik oleh team minim pengalaman Oesayang FC yang digawangi Abdul Adha Ridwan dkk. Adonara FC pada menit-menit awal babak pertama langsung mengambil inisiatif serangan. Dari beberapa percobaan yang dilakukan Adonara FC selalu dikandaskan oleh barisan pertahahnan Oesayang FC. Pertandingan berjalan 10 menit, Oesayang FC melakukan sebuah percobaan dari luar kaotak finalti lewat kaki Abdul Adha pemain dengan nomor punggung 10, sepakan keras Abdul Adha melambung di atas mistar gawang Adonara FC.
Jual beli serangan terus tersaji oleh kedua team. Pada menit ke 20 Oesayang FC memperoleh sebuah peluang lewat tendangan pojok. Pemain dengan nomor punggung 13 Saudara Gregorius Raya yang menjadi algojo, sepakan keras pemain berkaki kidal ini mendarat mulus dalam gawang Adonara FC sekaligus merubah kedudukan menjadi 1 VS 0 untuk keunggulan Oesayang FC. Selang 1 menit Adonara FC menyamakan kedudukan, namun goal akrobatik yang dilesakan pemain dengan nomor punggung 14 Umarto Uran di anulir wasit yang memimpin pertandingan Saudara Gaspar, wasit menilai Umarto Uran terlebih dahulu melakukan pelanggaran terhadap pemain dari Oesayang FC.
Pada menit ke 32 Adonara FC memoeroleh sebuah peluang untuk menyamakan kedudukan. Memanfaatkan umpan terobos dari tengah lapangan, pemain dengan nomor punggung 17 saudara Guntur mampu memperdaya goal keeper dari Oesayang FC, dan menyamkan kedudukan menjadi 1 VS 1 untuk kedua team. Hingga pluit panjang yang dibunyikan wasit utama saudara Gaspar pertanda berakhirnya babak pertama kedudukan 1 VS 1 tetap tidak berubah.
Pada babak ke dua team terus melancarkan gelombang serangan untuk mencuri goal kemenangan. Pada menit ke 16 Adonara FC memperoleh peluang lewat tendangan pojok, pemain dengan nomor punggung 4 saudara Agustinus menyambut bola dengan sundulan, namun sundulan keras yang dilakukan masih belum menemui sasaran, bola melebar di atas misatar gawang Ahmad Zakaria penjaga gawang Oesayang FC. Pada menit ke 18 peluang goal kembali didapatkan anak-anak dari Adonara FC, bola sepakan keras pemain dengan nomor punggung 7 saudara Pato saat memanfaatkan ketidak sempurnaan sang goalkeeper Oesayang FC dalam mengamankan bola namun bola sepakan Pato melambung di atas mistar gawang Oesayang FC.
Pada menit ke 24 Oesayang FC mendapatkan sebuah peluang lewat tendangan bebas di depan gawang Adonara FC. Nomor punggung 13 Gregorius Raya yang menjadi eksekutor, tendangan keras mendatar mampu ditepis oleh penjaga gawang dari Adonara FC. Di penghujung laga babak kedua Oesayang mendapat peluang lewat tendangan pojok, pemain Oesayang dengan nomor punggung 9 menyambut bola tendangan pojok dengan melepaskan tembankan terarah ke gawang Adonara FC, sigapnya sang goalkeeper dari Adonara dapat mengamnkan gawangnya. Hingga usainya babak kedua tidak ada goal tambahan yang tercipta dari kedua team. Skor 1 VS 1 untuk kedua team tetap menghiasi papan skor.
Untuk menentukan pemenang, pertandingan dilanjutkan dengan drama adu finalti. Lima algojo yang disiapkan Adonara FC. Agustinus nomor punggung 4 dan Sualaiman nomor punggung 15 gagal menjalankan tugas. Bola yang dieksekusi dari 12 pas ini mampu ditepis oleh sang penjaga gawang Oesayang FC saudara Ahmad Zakaria. Semntara itu eksekutor dari Oesayang FC Rafael Payong nomor punggung 9, Abdul Adha Ridwan nomor punggung 10, Syukur nomor punggung 11, Arsyad Zainudin nomor punggung 12 sukses mengeksekusi bola dari jarak 12 meter ini. Dengan hasil ini Oesayang FC melaju ke babak 16 besar Kolimasang Open 2023.
